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Phenole - Nomenklatur, Herstellung, chemische Eigenschaften

Phenole sind organische Substanzen, deren Moleküle einen Phenylrest enthalten, der an eine oder mehrere Hydroxogruppen gebunden ist. Wie Alkohole werden Phenole nach Atomizität klassifiziert, d.h. durch die Anzahl der Hydroxylgruppen.

Monatomische Phenole enthalten eine Hydroxylgruppe im Molekül:

Polyatomare Phenole enthalten mehr als eine Hydroxylgruppe in Molekülen:

Es gibt auch mehratomige Phenole mit drei oder mehr Hydroxylgruppen im Benzolring.

Lassen Sie uns die Struktur und die Eigenschaften des einfachsten Vertreters dieser Klasse - Phenol C - näher kennenlernen6H5Oh! Der Name dieses Stoffes bildete die Grundlage für den Namen der gesamten Abendkasse - Phenole.

Physikalische Eigenschaften von Phenol

Phenol ist eine feste, farblose kristalline Substanz mit einem Schmelzpunkt von 43 ° С und einem Siedepunkt von 181 ° C mit starkem charakteristischem Geruch. Es ist giftig, und das Phenol ist bei Raumtemperatur in Wasser leicht löslich. Eine wässrige Lösung von Phenol wird als Carbolsäure bezeichnet. Wenn sie auf die Haut gerät, führt dies zu Verbrennungen, daher müssen Sie sehr vorsichtig mit Phenol umgehen!

Chemische Eigenschaften von Phenol

In den meisten Reaktionen sind Phenole in der OH-Bindung aktiver als Alkohole, da diese Bindung aufgrund der Verschiebung der Elektronendichte vom Sauerstoffatom zum Benzolring (Beteiligung des freien Elektronenpaares des Sauerstoffatoms im p-Konjugationssystem) polarer ist. Die Acidität von Phenolen ist viel höher als bei Alkoholen. Bei Phenolen ist die Abbaureaktion der CO-Bindung nicht charakteristisch, da das Sauerstoffatom aufgrund der Beteiligung seines freien Elektronenpaares am Grenzflächensystem fest an das Kohlenstoffatom des Benzolrings gebunden ist. Der gegenseitige Einfluss von Atomen im Phenolmolekül äußert sich nicht nur in den Besonderheiten des Verhaltens der Hydroxygruppe, sondern auch in der größeren Reaktivität des Benzolkerns. Die Hydroxylgruppe erhöht die Elektronendichte im Benzolring, insbesondere in den ortho- und para-Positionen (+ M-Effekt der OH-Gruppe)

Säureigenschaften von Phenol

Das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe hat einen sauren Charakter. Weil Die sauren Eigenschaften von Phenol sind ausgeprägter als die von Wasser und Alkoholen. Phenol reagiert dann nicht nur mit Alkalimetallen, sondern auch mit Alkalien unter Bildung von Phenaten:

Die Acidität von Phenolen hängt von der Art der Substituenten (Donor oder Akzeptor der Elektronendichte), der Position relativ zur OH-Gruppe und der Anzahl der Substituenten ab. Die Gruppen, die sich in ortho- und para-Positionen befinden, haben den größten Einfluss auf die OH-Acidität von Phenolen. Donatoren erhöhen die OH-Bindungsstärke (wodurch die Wasserstoffmobilität und die sauren Eigenschaften verringert werden), Akzeptoren verringern die OH-Bindungsstärke, während die Azidität steigt:

Die sauren Eigenschaften von Phenol sind jedoch weniger ausgeprägt als die von anorganischen und Carbonsäuren. Zum Beispiel sind die sauren Eigenschaften von Phenol etwa 3000 Mal geringer als die von Kohlensäure. Daher ist es möglich, freies Phenol zu isolieren, indem Kohlendioxid durch eine wässrige Lösung von Natriumphenolat geleitet wird.

Die Zugabe zu einer wässrigen Lösung von Natriumphenolat-Salzsäure oder Schwefelsäure führt ebenfalls zur Bildung von Phenol:


Qualitative Reaktion auf Phenol

Phenol reagiert mit Eisenchlorid (3) unter Bildung eines Komplexes, der in Violett intensiv gefärbt ist, wodurch der Nachweis auch in sehr begrenzten Mengen möglich ist. Andere Phenole, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen im Benzolring enthalten, zeigen ebenfalls eine helle Verfärbung von Blau-Violett-Tönen. in Reaktion mit Eisen (III) -chlorid (3).

Reaktionen des Benzolrings von Phenol

Die Anwesenheit eines Hydroxylsubstituenten erleichtert das Fortschreiten elektrophiler Substitutionsreaktionen im Benzolring erheblich.

  1. Phenolbromierung. Im Gegensatz zu Benzol ist es nicht erforderlich, einen Katalysator (Eisenbromid (3)) zuzusetzen, um Phenol zu synthetisieren. Darüber hinaus verläuft die Wechselwirkung mit Phenol selektiv (selektiv): Die Bromatome werden in die ortho- und para-Position geschickt und ersetzen die dort befindlichen Wasserstoffatome. Die Selektivität der Substitution wird durch die oben diskutierten Merkmale der elektronischen Struktur des Phenolmoleküls erklärt.

Wenn Phenol mit Bromwasser in Wechselwirkung tritt, wird ein weißer Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol gebildet:

Diese Reaktion dient ebenso wie die Reaktion mit Eisenchlorid (3) zum qualitativen Nachweis von Phenol.

2. Das Nitrieren von Phenol ist auch einfacher als das Nitrieren von Benzol. Die Umsetzung mit verdünnter Salpetersäure erfolgt bei Raumtemperatur. Das Ergebnis ist eine Mischung aus ortho-und paroisomeren Nitrophenol:

Bei Verwendung von konzentrierter Salpetersäure entsteht 2,4,6-Trinitritphenol-Pikrinsäure, ein Explosivstoff:

3. Die Hydrierung des aromatischen Kerns von Phenol in Gegenwart eines Katalysators ist einfach:

4. Die Polykondensation von Phenol mit Aldehyden, insbesondere mit Formaldehyd, erfolgt unter Bildung von Reaktionsprodukten - Phenol-Formaldehydharzen und festen Polymeren.

Die Wechselwirkung von Phenol mit Formaldehyd kann durch das Schema beschrieben werden:

"Bewegliche" Wasserstoffatome bleiben im Dimermolekül erhalten, so dass die Reaktion mit einer ausreichenden Menge an Reagenzien fortgesetzt werden kann:

Die Polykondensationsreaktion, d.h. Die Reaktion des Erhaltens des Polymers, die mit der Freisetzung eines Nebenprodukts mit niedrigem Molekulargewicht (Wasser) fortfährt, kann weiter fortfahren (bis eines der Reagenzien vollständig verbraucht ist), um riesige Makromoleküle zu bilden. Der Prozess kann durch die Summengleichung beschrieben werden:

Die Bildung von linearen Molekülen erfolgt bei gewöhnlicher Temperatur. Die Durchführung der gleichen Reaktion beim Erhitzen führt dazu, dass das resultierende Produkt eine verzweigte Struktur aufweist, es ist fest und in Wasser unlöslich. Durch Erhitzen des linearen Phenolformaldehydharzes mit einer linearen Struktur mit einem Überschuss an Aldehyd werden feste Kunststoffe mit einzigartigen Eigenschaften erhalten. Polymere auf Basis von Phenol-Formaldehyd-Harzen werden zur Herstellung von Lacken und Farben, Kunststoffen, die gegen Erhitzen, Kühlen, Wasser, Laugen und Säuren beständig sind, eingesetzt und besitzen hohe dielektrische Eigenschaften. Aus Polymeren auf Basis von Phenol-Formaldehyd-Harzen werden die wichtigsten und wichtigsten Teile von Elektrogeräten, Antriebsstranggehäusen und Maschinenteilen sowie die Polymerbasis von Leiterplatten für Funkgeräte hergestellt. Phenol-Formaldehyd-basierte Klebstoffe sind in der Lage, Teile unterschiedlichster Art zuverlässig zu kombinieren, wobei die höchste Haftfestigkeit in einem sehr weiten Temperaturbereich erhalten bleibt. Ein solcher Klebstoff wird zum Befestigen des Metallsockels von Beleuchtungslampen an einem Glaskolben verwendet, so dass Phenol und darauf basierende Produkte weit verbreitet sind.

Phenolherstellung

Verwendung von Phenolen

Phenol ist ein fester Stoff mit einem charakteristischen Geruch, der bei Berührung mit der Haut Verbrennungen verursacht. Giftig Es ist in Wasser gelöst, seine Lösung heißt Carbolsäure (Antiseptikum). Sie war das erste Antiseptikum, das in die Operation eingeführt wurde. Es wird häufig für die Herstellung von Kunststoffen, Medikamenten (Salicylsäure und deren Derivaten), Farbstoffen und Sprengstoffen verwendet.

Phenol

Phenol, eine Chemikalie organischen Ursprungs, gehört zur Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Im Jahr 1842 konnte der französische Auguste Laurent die Formel Phenol (C6H5OH) ableiten, die aus einem Benzolring und einer Hydroxygruppe OH bestand. Phenol hat mehrere Namen, die sowohl in der wissenschaftlichen Literatur als auch umgangssprachlich verwendet werden und aufgrund der Zusammensetzung dieses Stoffes entstanden sind. Daher wird Phenol oft als Hydroxybenzol oder Carbolsäure bezeichnet.

Phenol ist giftig. Staub- und Phenollösung reizen die Schleimhäute der Augen, der Atemwege und der Haut. Es hat schwach saure Eigenschaften, bildet unter Einwirkung von Alkalien Salze - Phenolate. Die Wirkung von Brom bildet Tribromphenol, das verwendet wird, um ein Antiseptikum - Xeroform zu erhalten. Der Benzolkern und die OH-Gruppe, die in einem Phenolmolekül kombiniert sind, beeinflussen sich gegenseitig und erhöhen die Reaktivität voneinander erheblich. Von besonderer Bedeutung sind die Kondensationsreaktionen von Phenolen mit Aldehyden und Ketonen, wodurch polymere Produkte erhalten werden.

Physikalische Eigenschaften von Phenol

Chemische Eigenschaften von Phenol

Phenol ist eine weiße kristalline Substanz mit einem charakteristischen scharfen süßlich-zuckerigen Geruch, der leicht oxidiert wird, wenn er mit Luft in Wechselwirkung tritt, eine rosafarbene Farbe und nach einiger Zeit eine reiche braune Farbe annimmt. Eine Besonderheit von Phenol ist seine ausgezeichnete Löslichkeit nicht nur in Wasser, sondern auch in Alkohol, alkalischem Medium, Benzol und Aceton. Außerdem hat Phenol einen sehr niedrigen Schmelzpunkt und geht bei einer Temperatur von + 42 ° C leicht in einen flüssigen Zustand über und hat auch schwache saure Eigenschaften. Daher bildet Phenol bei Wechselwirkung mit Alkalien Salze, die als Phenolate bezeichnet werden.

Je nach Produktionstechnologie und Bestimmungsort wird Phenol in drei Qualitäten hergestellt: A, B und C gemäß GOST 23519-93. Nachfolgend sind die Spezifikationen aufgeführt.

Technische Eigenschaften von Phenol nach GOST 23519-93

Wege, um Phenol zu bekommen

Phenol kommt in seiner reinen Form nicht in der Natur vor, es ist ein künstliches Produkt der organischen Chemie. Gegenwärtig gibt es drei Hauptwege, um Phenol in industriellen Mengen herzustellen. Der Hauptanteil der Produktion stammt von der sogenannten Kumpol-Methode, bei der die aromatische organische Verbindung Isopropylbenzol an der Luft oxidiert wird. Infolge einer chemischen Reaktion entsteht Cumpolhydroperoxid, das sich bei Reaktion mit Schwefelsäure in Aceton zerfällt und anschließend Phenol in Form eines kristallinen Niederschlags ausfällt. Zur Herstellung wird auch Methylbenzol (Toluol) verwendet, durch dessen Oxidation diese chemische Substanz und Benzoesäure gebildet werden. Darüber hinaus wird in einigen Branchen, beispielsweise bei der Herstellung von metallurgischem Koks, Phenol aus Steinkohlenteer freigesetzt. Dieses Herstellungsverfahren ist jedoch aufgrund der erhöhten Energieintensität unrentabel. Zu den neuesten Errungenschaften der chemischen Industrie gehört die Herstellung von Phenol durch Umsetzung von Benzol und Essigsäure sowie die oxidative Chlorierung von Benzol.

Phenol wurde erstmals 1899 in industriellem Umfang von der deutschen Firma BASF durch Sulfonierung von Benzol mit Schwefelsäure erhalten. Die Herstellungstechnologie bestand darin, dass die Sulfonsäure anschließend alkalisch geschmolzen wurde, wodurch Phenol gebildet wurde. Diese Methode wird seit mehr als 100 Jahren angewandt, aber in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts musste die chemische Industrie sie wegen der enormen Menge an Natriumsulfit, der ein Nebenprodukt der organischen Phenolsynthese war, aufgeben.

In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts führte die amerikanische Firma Dow Chemical eine andere Methode zur Herstellung von Phenol durch Chlorierung von Benzol ein, die als "Raschig-Verfahren" bezeichnet wurde. Die Methode erwies sich als sehr effektiv, da das spezifische Gewicht der erhaltenen Substanz 85% erreichte. Anschließend führte das gleiche Unternehmen die Methode der Oxidation von Methylbenzol mit nachfolgender Zersetzung von Benzoesäure ein. Aufgrund der problematischen Deaktivierung des Katalysators wird es heute jedoch von etwa 3-4% der chemischen Industrie eingesetzt.

Am effektivsten ist die Kumpol-Methode zur Gewinnung von Phenol, die vom sowjetischen Chemiker Peter Sergeev entwickelt und 1942 in die Produktion eingeführt wurde. Die erste kumpolny-Fabrik, die 1949 in der Stadt Dzerzhinsk, Region Gorky, errichtet wurde, konnte ein Drittel des Phenolbedarfs der UdSSR decken.

Phenol Scope

Anfänglich wurde Phenol verwendet, um verschiedene Arten von Farbstoffen herzustellen, da diese die Eigenschaft haben, die Farbe während der Oxidation von blassrosa nach braun zu ändern. Diese Chemikalie ist Bestandteil vieler Arten synthetischer Farben. Darüber hinaus wurde die Eigenschaft von Phenol, Bakterien und Mikroorganismen zu zerstören, in der Lederindustrie zum Gerben von Tierhäuten in Dienst gestellt. Später wurde Phenol in der Medizin erfolgreich als Mittel zur Desinfektion und Desinfektion von chirurgischen Instrumenten und Einrichtungen sowie als 1,4-prozentige wässrige Lösung als Analgetikum und Antiseptikum für die innere und äußere Anwendung verwendet. Darüber hinaus ist Salicylsäurephenol die Basis von Aspirin, und sein Derivat, Paraaminosalicylsäure, wird zur Behandlung von Tuberkulose-Patienten verwendet. Phenol ist auch Teil eines wirksamen Abführmittels - Purgen.

Derzeit ist der Hauptzweck von Phenol die chemische Industrie, wo diese Substanz zur Herstellung von Kunststoffen, Phenol-Formaldehyd-Harzen, künstlichen Fasern wie Nylon und Nylon sowie verschiedenen Antioxidationsmitteln verwendet wird. Darüber hinaus wird Phenol für die Herstellung von Weichmachern, Additiven für Öle verwendet, einer der Bestandteile, aus denen Pflanzenschutzmittel bestehen. Phenol wird auch in der Gentechnik und Molekularbiologie als Mittel zur Reinigung und Isolierung von DNA-Molekülen aktiv eingesetzt.

Schädliche Eigenschaften von Phenol

Unmittelbar nach Erhalt des Phenols fanden die Wissenschaftler heraus, dass diese chemische Substanz nicht nur nützliche Eigenschaften hat, was die Verwendung in verschiedenen Bereichen der Wissenschaft und Produktion erlaubt, sondern auch ein starkes Gift ist. Eine kurzzeitige Inhalation von Phenoldämpfen kann daher zu einer Reizung des Nasopharynx, zu Verbrennungen der Atemwege und zu nachfolgenden Lungenödemen mit tödlichem Ausgang führen. Wenn eine Phenollösung mit der Haut in Kontakt kommt, werden chemische Verätzungen gebildet, die anschließend in Geschwüre umgewandelt werden. Wenn sie mit einer Lösung von mehr als 25 Prozent der Haut behandelt wird, kann dies zum Tod einer Person führen. Das Eindringen von Phenol in den Körper mit Trinkwasser führt zur Entwicklung von Magengeschwüren, Muskelatrophie, gestörter Bewegungskoordination, Blutungen. Darüber hinaus haben Wissenschaftler festgestellt, dass Phenol Krebs verursacht, zur Entwicklung von Herzinsuffizienz und Unfruchtbarkeit beiträgt.

Aufgrund der Oxidationseigenschaften lösen sich die Dämpfe dieser Chemikalie nach etwa 20-25 Stunden vollständig in der Luft. Bei der Freisetzung in den Boden behält Phenol den ganzen Tag über seine toxischen Eigenschaften. Im Wasser kann die Lebensfähigkeit jedoch 7-12 Tage betragen. Daher ist der wahrscheinlichste Weg des Eindringens dieser toxischen Substanz in den menschlichen Körper und auf die Haut verunreinigtes Wasser.

Da Phenol als Bestandteil von Kunststoffen seine flüchtigen Eigenschaften nicht verliert, ist die Verwendung von Phenolkunststoffen in der Lebensmittelindustrie, der Herstellung von Haushaltsartikeln und Kinderspielzeug jetzt strengstens verboten. Ihre Verwendung wird auch nicht zur Dekoration von Wohn- und Büroräumen empfohlen, in denen eine Person mindestens mehrere Stunden am Tag verbringt. In der Regel wird Phenol innerhalb von 24 Stunden durch Schweiß und Urin aus dem Körper ausgeschieden. In dieser Zeit kann es jedoch zu irreparablen Schäden für die menschliche Gesundheit kommen. Aufgrund der schädlichen Eigenschaften in vielen Ländern der Welt ist die Verwendung dieses Stoffes für medizinische Zwecke eingeschränkt.

Transport- und Lagerbedingungen

Es gibt internationale Standards für den Transport von Phenol, um die Freisetzung eines Stoffes in die Umwelt zu verhindern.

Phenol wird auf der Schiene gemäß den Regeln für den Transport von Gütern in Tanks transportiert, die mit einer Heizvorrichtung ausgestattet sind. Die Tanks müssen aus rostfreiem Chrom-Nickel-Stahl, verzinktem Kohlenstoffstahl oder Kohlenstoffstahl bestehen. Phenol, das zur Herstellung von Medikamenten bestimmt ist, wird in Eisenbahntanks aus nichtrostendem Chrom-Nickel-Stahl und verzinktem Kohlenstoffstahl transportiert. Phenol wird auch durch eine beheizte Rohrleitung aus rostfreiem Chrom-Nickel-Stahl transportiert.

Phenol in geschmolzenem und festem Zustand wird in geschlossenen Behältern aus rostfreiem Chrom-Nickel-Stahl, verzinktem Kohlenstoffstahl oder Kohlenstoffstahl sowie in monolithischen Aluminiumtanks gelagert. Es ist erlaubt, Phenol im geschmolzenen Zustand unter Stickstoff (die Volumenfraktion von Sauerstoff in Stickstoff sollte 2% nicht übersteigen) bei einer Temperatur von (60 ± 10) ° C für 2-3 Tage zu lagern. Bei Lagerung in Aluminiumbehältern muss die Temperatur streng kontrolliert werden, um ein Auflösen von Aluminium im Produkt zu vermeiden.

Phenolsiedepunkt

2 Mol (244 g) Benzoesäure, 2 Mol Kupfersulfatpentahydrat und 900 ml Wasser werden in einem Autoklaven 1 Stunde bei 315ºC unter Schütteln erhitzt. Dann wird der pH-Wert der Lösung auf 12 eingestellt, das Reaktionsgemisch wird mit Dampf destilliert und 5,1 g Phenol werden aus der ausgewählten wässrigen Schicht isoliert. Aus dem Rückstand werden weitere 9,2 g Phenol mit einer Reinheit von 90% isoliert.

Die Phenolproduktion betrug 7,6%.

Methode zum Erhalt von 2:

In einem Eisenbecher werden 35 g Kaliumhydroxid und 5 ml Wasser zum Schmelzen erhitzt. Bei dieser Temperatur werden bei einer Temperatur von 250 ° C und gutem Rühren schnell 18 g gepulvertes Natriumsalz von Benzolsulfonsäure eingeführt. Die Fusion wird bei einer Temperatur von 230. 250 ° C fortgesetzt (das Thermometer muss durch eine Metallhülse geschützt werden), wonach die heiße Schmelze auf das Backblech gegossen wird. Das abgekühlte Reaktionsprodukt wird in wenig Wasser gelöst und die Lösung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Das in Form einer öligen Schicht freigesetzte Phenol wird mit Ether 2, 2-mal extrahiert. Die Etherlösung wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, der Ether wird abdestilliert und das Phenol wird abdestilliert, wobei die Fraktion mit einem Siedepunkt von 179. 181 ° C gesammelt wird.

Ausbeute 6,7 g (71% der Theorie).

Phenol ist eine farblose kristalline Substanz, die durch Oxidation in Luft rot wird. In Ethylalkohol, Diethylether, Chloroform leicht löslich, mäßig in Wasser (6,7 g in 100 ml bei 16 ° C), aber bei Temperaturen über 66 ° C, mit beliebigen Verhältnissen mischen. T. pl. 40,9 ° C, t Kip. 181,2C, d = 1,0710, n (45 ° C) = 1,5403.

Methode zur Gewinnung von 3:

In ein Glas, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Tropftrichter und Thermometer, 75 ml Wasser und unter Rühren 15 ml konzentrierte Schwefelsäure einfüllen. Dann werden, ohne die Lösung zu kühlen, 14,2 ml frisch destilliertes Anilin zugegeben. Zu der resultierenden Lösung werden 100 g Eis gegeben, das Glas außen wird ebenfalls mit Eiswasser auf eine Temperatur von 0 + 5 ° C gekühlt. In diesem Fall fällt Anilinhydrogensulfat teilweise aus.

Aus dem Tropftrichter wird unter Rühren allmählich eine Lösung von 10,5 g Natriumnitrit in 45 ml Wasser in die gekühlte Lösung gegossen. Nachdem Sie den Hauptteil Natriumnitrit hinzugefügt haben, machen Sie mit Jodkrachmalpapier eine Probe auf Anwesenheit von salpetriger Säure. Am Ende der Reaktion ist der Prozess langsam. Bevor Sie testen, müssen Sie einige Minuten warten. Die Diazotierungsreaktion kann als abgeschlossen betrachtet werden, wenn nach 5 Minuten nach der Zugabe von Natriumnitrit freie salpetrige Säure in der Reaktionsmischung nachgewiesen wird (blaue Anfärbung von i-Stärkepapier).

Phenyldiazoniumhydrosulfat in einer wässrigen Lösung zersetzt sich allmählich mit Wasser, wobei Stickstoff freigesetzt wird und Phenol gebildet wird. Zur Beschleunigung der Zersetzung wird der Inhalt des Glases in einen Rundkolben mit einem Fassungsvermögen von 500 ml überführt und in einem schwach siedenden Wasserbad bis zum Aufhören von Stickstoff erhitzt. Phenol wird mit Dampf aus demselben Kolben abdestilliert. Die Destillation wird durchgeführt, bis die Probe des Schulterriemens nicht mehr mit Bromwasser einen Niederschlag bildet, d. H. Zu einer negativen Reaktion mit Phenol.

Nach dem vollständigen Abdestillieren des Phenols wird das Destillat mit Natriumchlorid gesättigt und das Phenol mehrmals mit Diethylether extrahiert. Der Etherextrakt wird mit Calciumchlorid getrocknet, der Ether wird in einem Wasserbad abdestilliert und das Phenol wird an einem Brenner mit Asbestnetz aus einem kleinen Würzkolben mit einem Luftkühler destilliert. Fraktion mit T. Kip sammeln. 179. 183 ° C

Ausbeute 9 g (65% der Theorie).

Phenol ist eine farblose kristalline Substanz, die in Luft rot wird. Leicht löslich in Alkohol, Ether, Chloroform. T. pl. 40,9 ° C, t Kip. 181,2 ° C, d = 1,0710, n = 1,5403.

NMR-Spektrum (in CDC13): Vielfaches von 7,64 ppm

Chromatographie: Silufolplatten, Methanol - Benzol - Eisessig - System (8: 45: 4), Lösungsmittel - Aceton; Rf = 0,91.

Herstellungsart 4:

50 ml Wasser werden in ein Glas gegossen und unter starkem Rühren 10 ml konzentrierte Schwefelsäure. Dann werden, ohne die Lösung zu kühlen, 9,3 g frisch destilliertes Anilin zugegeben. Die erhaltene Lösung wird allmählich mit 75 g Eis versetzt. Das Glas mit der Lösung wird draußen mit Eiswasser gekühlt (in diesem Fall fällt schwerlösliches Anilinsulfat teilweise aus).

Aus dem Tropftrichter wird unter gründlichem Rühren eine Lösung von 7 g Natriumnitrit in 30 ml Wasser allmählich in die gekühlte Lösung gegossen. Fügen Sie den Hauptteil der Nitritlösung hinzu und stellen Sie eine Probe Jodstärkepapier für die Anwesenheit von freier salpetriger Säure her.

(Zur Herstellung von Jodstärkepapier fügen Sie ein wenig Stärke (an der Messerspitze) zu 200 ml kochendem Wasser hinzu und rühren Sie kräftig um, kochen Sie für kurze Zeit. Fügen Sie nach dem Abkühlen eine Lösung von Kaliumjodid hinzu (ein Kristall von der Größe einer Erbse wird in einer kleinen Menge Wasser gelöst) und tränkt die resultierende Flüssigkeit ca. 3 cm breite Filterpapierstreifen. Sie werden an einem Ort getrocknet, der frei von sauren Dämpfen ist. Getrocknete Papierstücke werden in Stücke geschnitten und in einem mit einem Stopfen fest verschlossenen Gefäß aufbewahrt.)

Am Ende der Reaktion ist der Prozess der Diazotierung ziemlich langsam. Daher müssen Sie vor der Probenahme mit Jodstärkepapier einige Minuten warten. Die Diazotierungsreaktion kann als abgeschlossen betrachtet werden, wenn nach 5 min. Nach Zugabe einer Portion Nitrit wird freie salpetrige Säure in der Reaktionsmischung nachgewiesen (es tritt ein Bleichen von Jodstärkepapier auf). Am Ende der Reaktion wird auch ein vollständiger Übergang von Anilinsulfat zur Lösung beobachtet.

Phenyldiazoiumsulfat in einer wässerigen Lösung zersetzt sich sogar bei Raumtemperatur allmählich unter Freisetzung von Stickstoff und Phenolbildung. Um die Zersetzung zu beschleunigen, wird die Diazoniumsalzlösung in einem Rundkolben in einem niedrig siedenden Wasserbad erhitzt. Sobald sich die Freisetzung von Stickstoff verlangsamt, wird das Phenol mit Wasserdampf aus demselben Kolben abdestilliert; Die Destillation wird durchgeführt, bis die Probe des Schulterriemens keine Ausfällungen oder Trübung mit Bromwasser mehr aufweist, d. h. vor einer negativen Reaktion mit Phenol.

Nach dem vollständigen Abdestillieren des Phenols wird das Destillat mit Natriumchlorid gesättigt und das Phenol mehrmals daraus extrahiert. Die Etherlösung des Phenols wird mit Calciumchlorid getrocknet, der Ether wird abdestilliert und das Phenol wird aus einem kleinen Kolben destilliert. Nach dem Abkühlen sollte das Arzneimittel kristallisieren.

Die Ausgabe beträgt 6 g (65%). T. Kip. reines Phenol 183 ° C; m.p. 41 ° C

Große Enzyklopädie von Öl und Gas

Temperatur - Siedephenol

Die Siedepunkte von Phenolen hängen direkt von der Position der Alkylgruppe in Bezug auf die Gruppe - OH ab und werden hauptsächlich von der Position der Wasserstoffbrücke bestimmt. [1]

Die Siedepunkte von Phenol und seiner Derivate können auf ähnliche Weise wie die Siedepunkte von Homologen einer Reihe von Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Halo-Derivaten usw. bestimmt werden. [3,4]; Die Ergebnisse dieser Bestimmungen mit experimentell erhaltenen Konstanten stimmen nur annähernd überein. [2]

Da der Siedepunkt der im Abwasser enthaltenen Phenole 215 nicht übersteigt, beträgt der Dampfdruck von Trikresylphosphat bei dieser Temperatur nur 2 bis 5 mm Hg. Art. Kann das Phenol leicht ohne Lösungsmittelverlust durch Destillation isoliert werden. [3]

Mit einem Anstieg des Siedepunktes von Phenolen steigt ihr Gehalt im Harz. Daher ist es sehr wichtig, Wege zu finden, um höhere Phenole in niedrigere umzuwandeln. [4]

Sagen Sie (ungefähr) den Siedepunkt von Phenol voraus. Der Siedepunkt von Benzol beträgt 80 ° C. [5]

Es ist zu beachten, dass mit zunehmendem Siedepunkt von Torfphenolphenolen das bakterizide Verhalten zunimmt. [6]

Wenn der Siedepunkt eines Amins sich signifikant vom Siedepunkt des Phenols unterscheidet, ist die Verwendung eines Verdünnungsmittels nicht notwendig, obwohl seine Anwesenheit die Reinigung erleichtert. Wenn das Verfahren ohne Verdünnungsmittel durchgeführt wird, wird die heiße Schmelze in Alkohol gegossen und nicht kristallisiert, wobei zum Bleichen Kohle zum Einsatz kommt; In diesem Fall besteht eine erhebliche Tendenz zur Kristallisation während der Filtration von Aktivkohle. [7]

Da sich die Siedepunkte von Estern von den Siedepunkten der Phenole unterscheiden, ist die Trennung der Ester etwas anders oder die Trennung der Phenole. [8]

Auf der Grundlage der durchgeführten Analyse wird das Diagramm in Abb. 87, um die Siedepunkte von Phenolen neu zu berechnen. [9]

Bei längerem Erhitzen von Resiten mit Phenol, Cresolen von p1-Naphthsm (bis zum Siedepunkt von Phenolen) können die Resite in Resole umgewandelt werden. Beim Erhitzen erzeugt der Gussresit - Neo-Kolorit mit 10% Alkali unter einem Druck von 10–15 atm - etwa 40% Resolharz, das von der Lösung abgetrennt werden kann; Der Restbetrag wird in nicht teerähnliche Produkte umgewandelt. [10]

Nach dem Abdestillieren der niedrigsiedenden Phenole (bis zu 205 - 210) wechselt der Würfel von der Kolonne zum Kühlschrank und die höheren Phenole werden daraus abdestilliert; Die Destillation hochsiedender Phenole durch eine leistungsstarke Destillationskolonne ist praktisch nicht möglich, da mit zunehmendem Siedepunkt der Phenole die Verdampfungswärme und der Wärmeverlust an die Umgebung zunehmen. [11]

Der Unterschied zwischen Phenolen aus aliphatischen Alkoholen und aromatischen Kohlenwasserstoffen besteht darin, dass es sich bei den ersten um kristalline Substanzen handelt, die schwerer als Wasser sind und hohe Siedepunkte aufweisen. Zum Beispiel ist der Siedepunkt von Phenol (182 ° C) 70 ° C höher als der von Toluol (1 10 6 C), obwohl ihre Molekulargewichte nahe sind. Da außerdem intramolekulare Bindungen anstelle von intermolekularen Bindungen gebildet werden, haben die ortho-Isomere von Phenolen niedrigere Siedepunkte und sind in Wasser weniger löslich als die Paar- und Meta-Isomere. Ortho-Kresol siedet bei 191 C, Meta - und Dampf - um 201 SS. [12]

Der Unterschied zwischen Phenolen und aliphatischen Alkoholen und aromatischen Kohlenwasserstoffen besteht darin, dass es sich bei den ersten um kristalline Substanzen handelt, die schwerer als Wasser sind und hohe Siedepunkte aufweisen. Beispielsweise ist der Siedepunkt von Phenol (182 ° C) 70 ° C höher als der von Toluol (110 6 C), obwohl deren Molekulargewichte nahe sind. Da außerdem intramolekulare Bindungen anstelle von intermolekularen Bindungen gebildet werden, haben die ortho-Isomere von Phenolen niedrigere Siedepunkte und sind in Wasser weniger löslich als die Paar- und Meta-Isomere. [13]

Neutrale Öle und Basen sind in Alkalilösungen praktisch unlöslich, lösen sich jedoch in Phenolatlösungen merklich auf. Die in Ölen enthaltenen Phenole wiederum tragen zur Auflösung von Basissulfat in Ölen bei. Mit einem Anstieg des Siedepunktes von Phenolen steigt die Löslichkeit von Ölen in Phenolaten signifikant an. Die Emulgierung von neutralen Ölen wird durch Erhöhen der Viskosität der Öle, Erhöhen der Alkalikonzentration und Erhöhen der Lagerdauer der Öle vor der Reinigung erhöht. Die harzartigen Substanzen, die während der Lagerung von Ölen gebildet werden, stabilisieren die Emulsion. [14]

Wie aus der zusammenfassenden Gleichung ersichtlich ist, werden keine Kupfersalze in der Reaktion verbraucht, sie sind homogene Katalysatoren für die Reaktion. Praktisch verwendeter Zusatz zu Kupfersalzen von Magnesiumsalzen, die die Wirkung von Kupfer fördern. Da die Reaktionstemperatur höher als der Siedepunkt von Phenol ist, verdampft die Bildung von Phenol mit Wasserdampf. Das Dampfgemisch tritt in die Kolonne ein. Durch Zuführung von Toluol wird das Wasser als Azeotrop mit Toluol vom Phenol getrennt und das Phenol durch Destillation gereinigt. [15]

Phenolsiedepunkt

1. Phenole sind Derivate von aromatischen Kohlenwasserstoffen, in deren Molekülen die Hydroxylgruppe (-OH) direkt an Kohlenstoffatome im Benzolring gebunden ist.

2. Klassifizierung von Phenolen

Abhängig von der Anzahl der OH-Gruppen im Molekül gibt es ein-, zwei- und dreiwertige Phenole:

Entsprechend der Anzahl kondensierter aromatischer Zyklen im Molekül werden Phenole selbst (ein aromatischer Kern - Benzolderivate), Naphthole (2 kondensierte Kerne - Naphthalinderivate), Anthranole (3 kondensierte Kerne - Anthracen - Derivate) und Phenanthrole unterschieden:

3. Isomerie und Nomenklatur von Phenolen

Es gibt zwei Arten von Isomerien:

  • Isomerie der Position der Substituenten im Benzolring
  • Isomerie der Seitenkette (Struktur des Alkylradikals und Anzahl der Radikale)

Für Phenole werden weithin Trivialnamen verwendet, die sich historisch entwickelt haben. Die Bezeichnungen substituierter einkerniger Phenole werden auch als Präfixe ortho, meta - und para - verwendet, die in der Nomenklatur aromatischer Verbindungen verwendet werden. Bei komplexeren Verbindungen sind Atome, aus denen sich die aromatischen Zyklen zusammensetzen, nummeriert und geben unter Verwendung digitaler Indizes die Position der Substituenten an

4. Molekülstruktur

Phenylgruppe C6H5 - und Hydroxyl-OH beeinflussen sich gegenseitig

  • Das einsame Elektronenpaar des Sauerstoffatoms wird von der 6-Elektronen-Wolke des Benzolrings angezogen, weshalb die OH-Bindung noch stärker polarisiert ist. Phenol ist eine stärkere Säure als Wasser und Alkohole.
  • Im Benzolring wird die Symmetrie der Elektronenwolke verletzt, die Elektronendichte steigt in Position 2, 4, 6. Dadurch werden die CH-Bindungen in Positionen 2, 4, 6. und die Bindungen des Benzolrings reaktiver.

5. Physikalische Eigenschaften

Die meisten einatomigen Phenole sind unter normalen Bedingungen farblose kristalline Substanzen mit niedrigem Schmelzpunkt und charakteristischem Geruch. Phenole sind in Wasser wenig löslich, lösen sich gut in organischen Lösungsmitteln auf, sind toxisch und dunkeln bei Lagerung an der Luft durch Oxidation allmählich an.

Phenol C6H5OH (Carbolsäure) - eine farblose kristalline Substanz oxidiert an Luft und wird rosa, bei normaler Temperatur ist sie in Wasser schwer löslich und vermischt sich oberhalb von 66 ° C mit Wasser in jedem Verhältnis. Phenol ist ein Giftstoff, verursacht Hautverbrennungen, ist ein Antiseptikum

6. Toxische Eigenschaften

Phenol ist giftig. Es verursacht eine gestörte Funktion des Nervensystems. Staub, Dämpfe und Phenollösung reizen die Schleimhäute der Augen, der Atemwege, der Haut. Sobald sich Phenol im Körper befindet, wird es auch durch intakte Haut sehr schnell absorbiert und wirkt sich nach einigen Minuten auf das Hirngewebe aus. Zunächst kommt es zu einer kurzzeitigen Erregung und dann zu einer Lähmung des Atmungszentrums. Selbst bei minimalen Dosen von Phenol werden Niesen, Husten, Kopfschmerzen, Schwindel, Blässe, Übelkeit und Kraftverlust beobachtet. Schwere Vergiftungsfälle sind durch Bewusstlosigkeit, Zyanose, Atemnot, Hornhautempfindlichkeit, schneller, kaum wahrnehmbarer Puls, kalter Schweiß, häufig Krämpfe, gekennzeichnet. Oft ist Phenol die Ursache von Krebs.

7. Verwendung von Phenolen

1. Herstellung von Kunstharzen, Kunststoffen, Polyamiden

2. Arzneimittelzubereitungen

4. Tenside

7. Sprengstoffe

8. Herstellung von Phenol in der Industrie

1). Cumol-Verfahren zur Herstellung von Phenol (UdSSR, Sergeev, PG, Udris, R. Yu, Kruzhalov, B. D., 1949). Vorteile des Verfahrens: Abfallfreie Technologie (Ausbeute an nützlichen Produkten> 99%) und Wirtschaftlichkeit. Derzeit wird die Cumolmethode als Hauptmethode bei der Weltproduktion von Phenol eingesetzt.

2). Aus Steinkohlenteer (als Nebenprodukt - der Ausstoß ist gering):

(Produktverarbeitungsharz Natronlauge)

4). Die Fusion von Salzen aromatischer Sulfonsäuren mit festen Alkalien:

9. Chemische Eigenschaften von Phenol (Carbolsäure)

Saure Eigenschaften - heller ausgedrückt als die von Grenzalkoholen (die Farbe der Indikatoren ändert sich nicht):

! Phenolate - Salze der schwachen Carbolsäure, zersetzt durch Kohlensäure -

Die sauren Eigenschaften von Phenol übertreffen das 10-fache von Ethanol. Gleichzeitig ist es der Essigsäure ebenso unterlegen. Im Gegensatz zu Carbonsäuren kann Phenol die Kohlensäure nicht aus ihren Salzen verdrängen.

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = Die Reaktion läuft nicht ab - perfekt löst sich in wässrigen Alkalilösungen auf, tatsächlich löst sie sich nicht in wässriger Natriumbicarbonatlösung.

Die sauren Eigenschaften von Phenol werden unter dem Einfluss der elektronenziehenden Gruppen (Benzol) verbessert. 2 -, Br -)

Chemikerhandbuch 21

Chemie und chemische Technologie

Siedepunkt der Phenole

Phenol Siedepunkt ° С unter Druck (in mmHg) Wärme, cal / g Spezifische Wärmekapazität in der festen Phase (Temperaturintervall, ° С), cal / (g- ° С) [S.26]

Die Verbindung von Alkoholen erhöht dramatisch ihre Dichte, Siedepunkte und Schmelzpunkte. Daher sind alle Alkohole Flüssigkeiten mit = 65 ° C (Methanol), 78 ° C (Ethanol), 97 ° C (und-Propanol), 117 ° C (-Butanol). Phenole kochen und Schmelztemperaturen noch höher. Phenol hat also = 41 ° C und / = 182 ° C, was einer höheren Wasserstoffbindungsstärke (40 kJ / mol) entspricht als bei Alkoholen. [c.421]

Phenole Siedepunkt, C Spalte 1 Spalte 3 [ca. 127]

Phenol ist eine farblose kristalline Substanz mit einem Schmelzpunkt von 40,9 ° C und einem Siedepunkt von 181,75 ° C. Die Dichte des Phenols bei 41 ° C beträgt 1,05. Phenol hat einen charakteristischen Geruch, eine etwas geringere Selektivität (Selektivität) als Furfural, aber eine gute Auflösungsfähigkeit. Bei der phenolischen Reinigung (um 30-50%) wurde der Schwefelgehalt im Öl deutlich reduziert. [ca. 138]

Je höher der Siedepunkt des Rohstoffs ist, desto höher ist sein WAK-Wert und bei höherer Temperatur kann er gereinigt werden. Der erhöhte Gehalt an Asphalt - Harzsubstanzen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen senkt den WAK und erfordert eine niedrigere Extraktionstemperatur. In der Praxis wird die Reinigungstemperatur je nach geforderter Qualität des Raffinats auf 10 bis 25 ° C unter dem CTE des Rohstoffs gehalten und beträgt 55–70 ° C für Destillatrohstoffe, 75–95 ° C für entasphaltiertes Öl bei Phenolreinigung, 60–90 und 95–115 ° C bei der Verwendung von Furfural. [c.241]

Die Verwendung von Niedercarbonylderivaten. Formaldehyd oder Ameisaldehyd ist ein Gas mit einem Siedepunkt von 21 ° C (es kann in Form von festem Paraformaldehyd (CHAOp) vorliegen, dessen weltweite Produktion mehrere hunderttausend Tonnen pro Jahr beträgt. Mehr als 50% davon werden bei der Herstellung von Kunststoffen und Polykondensationslacken (Formaldehydharz) verwendet mit Phenol, Harnstoff, Melamin usw.). Ein großer Teil davon wird auch für die Herstellung von Pentaerythrit C (CH20H) 4 durch Kondensation mit Essigsaldehyd, Hexamethylentetramin (Hexamin), Ethylenglykol (über Glykolsäure, durch Wechselwirkung von Formaldehyd mit Kohlenmonoxid in Gegenwart von Wasser und in vielen anderen chemischen Industrien (Gewinnung von Acetalen, Nitrospriten, Methylvinylketon usw.) abgestrahlt. [S.210]

Für die Trennung von Gemischen von Flüssigkeiten, deren Siedepunkte um mehr als 80 ° C abweichen (zum Beispiel für die Destillation von Ether aus einer Etherlösung von Phenol beträgt der Siedepunkt von Diethylether 34,5, Phenol - 183 C). [c.22]

Benzol-Homologe haben einen Siedepunkt in der Nähe von Phenol und daher ist ihre Trennung schwierig. All dies führte dazu, dass das Extraktionsverfahren der Abwasserbehandlung eine relativ begrenzte Verwendung gefunden hat - hauptsächlich für die Behandlung kleiner Abwassermengen in kleinen Gasanlagen. [c.255]


Tertiäre Olefine kommen am leichtesten in eine freie Position. es werden also 1,4-substituierte Phenole gebildet. Wenn die 3. und 5. Position im Phenolmolekül besetzt sind, alkylieren solche Phenole überhaupt nicht. Eine solche differenzierte Reaktivität wurde verwendet, um isomere substituierte Phenole abzutrennen, deren Siedepunkte sich so wenig unterscheiden, dass sie nicht durch Destillation getrennt werden können. Bei der Verarbeitung einer Mischung aus 2,5-Dimethylphenol und 2,4-Dimethylphenol, die bei der gleichen Temperatur (211,5 ° C) siedet, wobei Isobutylen in einer Menge vorliegt, die nur für die Alkylierung von 2,4-Dimethylphenol berechnet wird, reagiert nur das letztere. Dies erleichtert die weitere Trennung der Produkte durch Rektifikation. [um 190]

Die Extraktionslösung, die auf einer halbtauben Platte in der Kolonne 27 gesammelt wird, strömt in den Boiler 25. Hier wird sie durch Kondensieren der die Kolonne 32 verlassenden Phenoldämpfe erhitzt. Die verdampfte Extraktionskolonne 32 erhält die dehydratisierte Extraktlösung, die von der Trocknungskolonne 27 von der Pumpe 29 entnommen und der Wicklung zugeführt wird Ofen 30 zum Erhitzen auf 250 bis 280 ° C Ein Teil der Lösung wird zwischen dem Boden der Kolonne 32 und der zweiten Wendel des Ofens 30 umgewälzt. Durch Pumpen der Lösung durch die Wendel im Ofen 30 erhöht die Pumpe 31 die Temperatur des Bodens der Extraktionskolonne auf etwa 330 ° C. Dadurch wird ein geringer Phenolgehalt im Restprodukt der Kolonne erreicht. Strukturell ist die Säule 32 ähnlich wie die Säule 27 eingerahmt. Die Säule 32 arbeitet bei einem Überdruck von 0,2 bis 0,3 MPa. Die Temperatur am Kopf der Kolonne ist gleich dem Siedepunkt des Phenols bei einem Arbeitsdruck, der von dem letzteren abhängt, er reicht von 230 bis 240 ° C. Phenol wird als Spülung der Kopfplatte der Kolonne 32 zugeführt. Aus dem Sumpf der Kolonne 32 tritt die Extraktionslösung, die 2 bis 5% (Masse) Phenol enthält, durch Schwerkraft in die Abstreifkolonne 36 ein, wo sie mit Wasserdampf geblasen wird. [c.72]

Bei der Auswahl eines Extraktionsmittels für die Reinigung von Diphenylolpropan muss berücksichtigt werden, dass es die folgenden Eigenschaften aufweisen muss, um Verunreinigungen gut und schlecht zu lösen - Diphenylolpropan mit niedrigem Siedepunkt, wodurch das Trocknen von Diphenylolpropan bei niedriger Temperatur ermöglicht wird (dies ist besonders wichtig, da die Beständigkeit von Diphenylolpropan bei niedrigen Temperaturen günstig ist). Sauerstoffhaltige Lösungsmittel (Ethanol, Aceton, Essigsäure usw.) sind für diesen Zweck aufgrund der hohen Löslichkeit von Diphenylolpropan in diesen nicht geeignet. Die am besten geeigneten Lösungsmittel sind Paraffinkohlenwasserstoffe (Heptan), "niedrig siedende chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe (Methylenchlorid, Dichlorethylen) 31 aromatische Kohlenwasserstoffe (Benzol, Toluol, Xylol) und ihre Chlorderivate sowie aromatische Kohlenwasserstoffe mit Phenol oder Kresol." [ca. 166]


In Gegenwart von Säurekatalysatoren (HCl, H2SO4 usw.) mit einem Überschuss an Phenol und 40–70 ° Sza für 2–6 h kann eine Diphenylolpropanausbeute von 65–74%, bezogen auf Isopropenylacetat A, erhalten werden, indem das Reaktionsgemisch in Diisopropylether gelöst wird. Neutralisieren des Säurekatalysators mit einer wässerigen Lösung von Natriumbicarbonat und Destillation im Vakuum, um Komponenten mit einem niedrigeren Siedepunkt als Diphenylolpropan abzutrennen. Andere Trennmethoden sind möglich. [ca. 100]

Phenol ist dasselbe weit verbreitete Lösungsmittel wie Furfural [33, 37]. Die Extraktionstemperatur beträgt 45-95 ° C, das Lösungsmittel kann auf die Ausgangswachse und -öle mit hoher Viskosität aufgebracht werden. Aufgrund des hohen Siedepunkts von Phenol (Tabelle 6-1) muss die Erwärmungstemperatur in Anlagen zur Phenolabscheidung höher sein als in Furfural. Auflösungsvermögen von Pheno- [c.389]

In Polen wurde Kresol nur in der Nachkriegszeit als selektives Lösungsmittel verwendet. Als Lösungsmittel ist es schlechter als Phenol und Furfural [38] und bei der Temperatur weniger günstig. kochen Ein Schema einer Zwei-Säulen-Absauganlage für Kresol ist in Abb. 2 dargestellt. 6-8. In der ersten Kolonne wird das ursprüngliche Öl mit Kresol gewaschen, das aus der zweiten Kolonne fließt, auf 10% angefeuchtet ist und bereits eine bestimmte Menge an gelösten Ölkomponenten enthält. Daher ist seine Auflösungskapazität etwas verringert. Das in der ersten Kolonne der zweiten Kolonne erhaltene Raffinat wird mit wasserfreiem Kresol extrahiert und [c.390]

Das technologische Verfahren zur Herstellung von flüssigen Resolen durch das kontinuierliche Verfahren (Fig. 36) ist wie folgt. Den Katalysatoren werden Phenol, Formalin und Alkalilösung als Katalysator zugeführt. Von den Mischern (nach dem Umlauf) tritt das Reaktionsgemisch durch den Filter 2 in den Drucktank 3 ein, in dem der konstante Wert durch Ablassen des überschüssigen Gemisches in die Mischer 1 aufrechterhalten wird. Das Reaktionsgemisch wird dann dem ersten Abschnitt des perfekten vierteiligen Mischreaktors 5 zugeführt. Die Polykondensation wird am Siedepunkt des Gemisches durchgeführt. Die den Reaktor verlassenden Dämpfe werden im Kühlschrank 6 kondensiert und auf [S.57] zurückgeführt.

Für Systeme, die bei erhöhten Temperaturen und Drücken nicht ideal sind, und für Systeme, die aus Komponenten bestehen, die sich in ihren physikalisch-chemischen Eigenschaften erheblich unterscheiden, verwenden sie jedoch Kohlenwasserstoffe der gleichen homologen Reihe, unterscheiden sich jedoch stark in den Siedepunkten (Methan und Heptan) ) oder Komponenten, die zu verschiedenen Verbindungsklassen gehören, wie Kohlenwasserstoffe und selektive Lösungsmittel (Phenol, Furfural usw.), charakterisiert die durch dieses Verfahren berechnete Phasengleichgewichtskonstante nicht wirklich Verteilung der Komponenten zwischen den Flüssigkeits- und Dampfphasen. [c.61]

Selektive Lösungsmittel müssen die notwendige Selektivität beim Lösen bestimmter Verbindungen haben, die eine wesentlich höhere Dichte haben, und der Siedepunkt ist viel niedriger als die gereinigten Öle (um die Trennung der beiden Phasen zu erleichtern und eine wirksame Lösungsmitteldestillation nach dem Reinigen sicherzustellen), um während des Reinigungsprozesses eine stabile Zusammensetzung aufrechtzuerhalten und nicht mit Wasser zu bilden beständige Emulsionen haben minimale Korrosivität und Toxizität. In der Praxis der selektiven Reinigung von Ölen werden Furfural, Phenol, eine Mischung von Phenol mit Kresol, seltener Nitrobenzol als Lösungsmittel verwendet. Furfural wird häufig zur Reinigung von Ölen mit einem geringen Gehalt an harzartigen Substanzen verwendet. Bei der Reinigung von Ölen aus schwefelhaltigen Ölen mit hohem Harzanteil wird Phenol bevorzugt. [c.127]

Zur Bestimmung der azeotropen Zusammensetzung von stark hygroskopischen Substanzen, beispielsweise Pyridinbasen, Phenolen, wird ein dreistufiges Ebulliometer verwendet. Messen Sie in diesem Fall einen Siedepunkt und zwei Kondensationstemperaturen. Bei der Arbeit mit Reinsubstanzen oder Azeotrop müssen alle drei Temperaturen gleich sein. Eine verbesserte Vorrichtung zur Bestimmung des Siedepunktes von heteroazeotropen Gemischen wurde entwickelt. Olszewski (Fig. 31). [S.56]

Verwendung eines Ständers mit Vakuumpumpe (Abb. 377) bei Tests mit Reinsubstanzen im Druckbereich von 300 bis 1 mm Hg. Art. Es wurde eine Regelgenauigkeit von 0,1 mmHg erreicht. Art. [43]. Eine solche Genauigkeit für die Destillation von Phenol bei einem Druck von 20 mm Hg. Art. entspricht einer Siedepunktsdifferenz von 0,1 ° C Wenn zum Beispiel bei der Trennung von Xylol-Isomeren bei einem Druck von 70 mm Hg. Art. es ist notwendig, die Temperatur zu bestimmen [S.445]

Aufgrund der Tatsache, dass sich die meisten Komponenten der Naphthalinfraktion an Siedepunkten von Naphthalin unterscheiden, ist die technische Naphthalin-Rektifikation vielversprechend. Der Rektifikation sollte die Entfernung von Phenolen und Basen sowie die Behandlung der Fraktion mit 75% Schwefelsäure vorausgehen, um Benzonitril zu verseifen und einen Teil der ungesättigten Verbindungen zu polymerisieren. Der Einfluss von Phenolen und Basen auf die Qualität von Naphthalin während der Rektifikation ist ungünstig, was durch die Daten in der Tabelle bestätigt wird. 29 [74]. [ca. 170]

Die Fähigkeit von teilweise mischbaren Flüssigkeiten, Heteroazeotrope zu bilden, wird dazu verwendet, azeotrope Gemische in Systemen mit uneingeschränkter Löslichkeit der Komponenten voneinander zu trennen. Somit ist das azeotrope Gemisch im Pyridinsystem Wasser, das 57% Pyridin enthält und durch Destillation bei 365 K siedet, kann nicht in reine Komponenten aufgeteilt werden. Wenn jedoch Benzol zu dieser azeotropen Mischung zugegeben wird, die mit Wasser, das bei niedriger Temperatur (342 K) siedet, ein Heteroazeotrop bildet, dann kann durch Destillation wässriger Lösungen von Pyridin in Gegenwart von Benzol reines Pyridin erhalten werden im Destillat. Das Diagramm in Abb. 139 entspricht einem System, in dem kein Heteroazeotrop gebildet wird. In einem solchen System ist der Dampf über den gesamten Konzentrationsbereich fetter als die Komponente B, die bei einem gegebenen Druck einen niedrigeren Siedepunkt aufweist. Solche Systeme zeichnen sich dadurch aus, dass die Zusammensetzung des Dampfes (Punkt O), die mit flüssigen Lösungen im Gleichgewicht ist (Punkte C und D), nicht zwischen den Zusammensetzungen flüssiger Lösungen liegt. Außerdem ist die Temperatur eines Gleichgewichts-Dreiphasensystems nicht die niedrigste Temperatur, bei der ein Dampf-Flüssigkeits-Gleichgewicht besteht. Ein System mit begrenzter gegenseitiger Löslichkeit von Komponenten des zweiten Typs durch Destillation kann in zwei reine Komponenten unterteilt werden. Beispiele für Systeme dieses Typs sind Wasserphenol, Hexan-Anilin, Wasser-Nicotin, Benzol-Acetamid, Methanol-Tetraethylsilan und andere. [P.398]

Die Reaktionsprodukte wurden mit Mineralsäure behandelt, bis zur Neutralität mit Wasser gewaschen, getrocknet und an einer Destillationskolonne mit einer theoretischen Anzahl theoretischer Böden von etwa 25 fraktioniert. Bei der Rektifikation wurden Vorziel- und Zielfraktionen ausgewählt, die 2,6-Di-tert-butylphenol enthielten. Der Siedepunkt der Zielfraktion entsprach 119 bis 123 ° (bei einem Restdruck von 10 mm Hg). Die Isolierung von reinem 2,6-Di-tert-butylphenol wurde entweder durch wiederholte Destillation der Zielfraktion oder durch Kristallisation des Produkts daraus in einem geeigneten Lösungsmittel (Alkohol, Benzin usw.) durchgeführt. [c.353]

Einige der Forschungsergebnisse sind in der Tabelle dargestellt. 2 zeigt, dass die am leichtesten plastifizierbare Kohle Fett ist. Bei der Behandlung mit Phenoldämpfen (Siedepunkt 180 °) bilden Methylnaphthaline - 240–244 °, Öl - 245–280 ° C usw. (Temperaturanstiegsrate für Fettkohle von 10 bis 31 Grad pro Minute) homogene Formkörper ohne sichtbare Grenzen zwischen den Körnern. [ca. 167]

In Benzinfraktionen von Öl werden in geringen Mengen nur aliphatische Säuren normaler und schwach verzweigter Struktur gefunden. Wenn der Siedepunkt ihrer Fraktionen ansteigt, treten in ihnen aliphatische Säuren mit hoher Lumineszenz auf - sie haben eine gefangene Struktur, zum Beispiel vom Isoprenoidtyp, und auch Naphthensäuren. Letztere bilden den Hauptanteil (bis zu 90%) aller sauerstoffhaltigen Verbindungen in mittleren und Ölfraktionen. Die Baku, Grozny und Embenskys sind die reichsten mit ihnen. Sakhalin und Borislav-Öl (ihr Gehalt erreicht bis zu 1,7% der Masse). Der Gehalt an Phenolen in Ölen ist unbedeutend (bis zu 0,1 Gew.-%). [c.74]

Bisher wurden in der Ölindustrie vier Lösungsmittel verwendet, nämlich Aceton, Furfural (normalerweise mit Wasser), Phenol und Kresole. In tab. 1 zeigt typische Beispiele für Mischungen, die mit diesen Lösungsmitteln getrennt werden können. Wie aus den obigen Daten ersichtlich ist, variiert der Unterschied zwischen den Siedepunkten der getrennten Kohlenwasserstoffe und des Lösungsmittels von 22 bis 1 (I °. In der Regel ist ein Siedepunkt von mindestens 28 oder besser als 56 ° C erwünscht. In Fällen, in denen das Xylol gereinigt wird, wird Phenol verwendet nicht zu empfehlen, obwohl der Siedepunkt 38 ​​° über dem Siedepunkt von o-Xylol liegt, da das Phonol mit Paraffinen und Naphthenen azeotrope Gemische bildet, [c.99]

Der niedrige Siedepunkt von Benzol macht es zur Destillation des Partialdrucks sehr geeignet, um die Sulfonierung zu vervollständigen, da das bei der Reaktion gebildete Wasser als überschüssiges Benzol entfernt wird, verdampft, die Reaktionsmasse durchströmt und als Folge davon ein nahezu quantitativer Einsatz von Benzol und Säure erzielt wird. Dieses Prinzip beruht auf dem bekannten Verfahren des Tyrera- (oder Guyot-) Verfahrens, durch das alle Benzosulfonsäure in den Vereinigten Staaten erhalten wird, die zur Herstellung von Phenol verwendet wird. [ca. 529]

Zur Reinigung von Diphenylolpropan können mit Wasser nicht mischbare organische Lösungsmittel unter Zusatz von Wasser verwendet werden. Insbesondere ist dieses Verfahren für die Reinigung von Diphenylolpropan, das durch Kondensation von Phenol mit Aceton in Gegenwart von Säuren erhalten wird, praktisch und wirksam. In diesem Fall, wie in Kap. P1 (S. 112) erleichtert die Trennung der Schichten (organisch und wässrig) die Reinigung von Diphenylolpropan, da die Säurerückstände aus der wässrigen Schicht entfernt werden. Wenn man von den Vorteilen der Zugabe von Wasser zu einem organischen Lösungsmittel spricht, sei auch angemerkt, dass Wasser den Siedepunkt des Lösungsmittels senkt. Dieser Umstand ist aufgrund der geringen thermischen Stabilität von Diphenylolpropan sehr wichtig. Zusätzlich kann die Zugabe von Wasser die Lösungsmittelmenge aufgrund der erhöhten Löslichkeit von Diphenylolpropan signifikant reduzieren. [ca. 170]

Wie die Wassermoleküle (siehe 70) binden die Moleküle der niederen Alkohole über Wasserstoffbrücken aneinander. Daher sind sie assoziierte Flüssigkeiten und haben höhere Siedepunkte als die Kohlenwasserstoffe, von denen sie abgeleitet sind, und andere organische Substanzen mit der gleichen Zusammensetzung und dem gleichen Molekulargewicht, die jedoch keine Hydroxylgruppen enthalten. Phenole sind unter normalen Bedingungen in der Regel in kristallinem Zustand. [ca. 480]

Der Gehalt an Phenolen in diesen Ölen ist jedoch völlig unbedeutend. Wir weisen jedoch auf das Öl aus der Lagerstätte Ventura County (Kalifornien) hin, dessen Fraktion mit einem Siedepunkt von 181–213 (bei 26 mm) sie bis zu 1,4% enthält 1 [ca. 160]

Das Lösungsmittel für die Extraktivdestillation sollte einen ausreichend hohen Siedepunkt haben, so dass die mit dem Lösungsmittel in einer einzigen Phase erhaltenen Komponenten leicht durch Destillation von ihm getrennt werden können. Sie muss die abtrennbaren Komponenten gut lösen, um kein übermäßig großes Lösungsmittelgemisch-Verhältnis zu erfordern und nicht zwei flüssige Phasen (Trennung) auf der Platte zu bilden. Bei der Extraktivdestillation von monocyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen werden Phenol, Kresole, Furfural, Anilin und Alkylphthalate als Lösungsmittel verwendet. [c.207]

Die Extraktion mit einer wässrigen Lösung von Methanol 1214, 217-219, 222, 225, 233, 234, 2391, bekannt als Metasolvan-Verfahren, ist ein rein physikalischer Prozess. Eine wässrige Lösung von Methanol (70 bis 80 Gew.-%) wird als Lösungsmittel verwendet. Die Erhöhung der Methanolkonzentration erhöht die Löslichkeit, verringert jedoch die Selektivität der Extraktion und verringert zusätzlich den Dichteunterschied zwischen den Methanol- und Ölfraktionen, was die Trennung der Phasen kompliziert. Neben Phenol löst sich eine gewisse Menge an Ölkomponenten (bis zu 20%) auch in Methanollösung, die nicht destillativ getrennt werden kann. Um den Gehalt dieser Öle zu verringern, werden dem Methanol sogenannte Hilfslösungsmittel zugesetzt oder sie werden mit der Methanolfraktion gewaschen. Gesättigte Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Siedepunkt wie Hexan, relativ leichte Anteile (60–100 T.), die aus Erdölbenzin, aus den Produkten der Fischer-Tropsch-Synthese und sogar aus flüssigen Produkten der Trockendestillation gewonnen werden, erwiesen sich als wirksam. Da beim Kontakt mit dem Metaiol flockige Sedimente von den Ölen getrennt werden, werden zur Extraktion nur mechanische Säulen [233, 239] oder Einheiten des Rührersumpftyps verwendet. [c.416]

In fig. Die Abbildungen 6-27 zeigen die Metasolvan-Anlage, die zur Reinigung der Ölfraktion mit Phenol mit einem Siedepunkt von 150–210 ° C verwendet wird. Das ursprüngliche Öl tritt in die Mitte der Kolonne 1 ein, die wässrige Lösung von Methanol in der gleichen Menge - im oberen Teil. Ein Hilfslösungsmittel (Hexan) wird in den unteren Teil der Kolonne eingespeist, der das Öl aus der Lösung in den Phenolen auf einen Gehalt von 0,5% ausspült. Vom Kopf der Kolonne wird das aus Phenolen gereinigte Öl in Mischung mit einem leichten Hilfslösungsmittel aufgenommen. Bottom you- [c.416]

Es gibt Hinweise auf die Möglichkeit, einzelne Substanzen aus Gemischen von Alkoholen mit ähnlichen Siedepunkten durch extraktive Destillation mit Phenol als Trennmittel zu isolieren [56], was im Gegensatz zu Wasser die relative Flüchtigkeit von primären Alkoholen erhöht. Auf diese Weise kann beispielsweise eine Mischung aus Etalon und Isopropan getrennt werden. [c.286]

Der Hauptvorteil der Vakuumdestillation im Vergleich zur Destillation bei Atmosphärendruck besteht in der Senkung des Siedepunkts, wodurch das Verfahren unter Bedingungen durchgeführt werden kann, die unter den Zersetzungstemperaturen der zu trennenden Substanzen liegen. Die Vakuumdestillation wird in erster Linie zur Trennung von thermisch instabilen und insbesondere polymerisierbaren Substanzen eingesetzt. Beispiele sind die industrielle Destillation von Mineralölen und die Rektifikation des Rohgemischs von Phenolen, die bei 20–60 mm Hg durchgeführt werden. Art. Sowie die Destillation synthetischer Fettsäuren bei einem Druck von 1-20 mm Hg. Die Vakuumdestillation wird auch in Fällen eingesetzt, in denen keine Gefahr der Zersetzung von Substanzen besteht, jedoch sind ihre Siedetemperaturen bei Atmosphärendruck so hoch, dass aus thermischen Gründen eine Rektifikation unter vermindertem Druck bevorzugt wird. Dies ist zum Beispiel der Fall, wenn mit verschiedenen ätherischen Ölen gearbeitet wird. Der Vorteil der Vakuumdestillation besteht nicht nur in der Absenkung des Siedepunkts, sondern auch in der Erhöhung der relativen Flüchtigkeit der Komponenten des Gemisches, die beim Verdünnen des Gemisches getrennt werden. [c.263]

Der Gehalt an aromatischen Kohlenwasserstoffen in den flüssigen Produkten, die durch verschiedene Aromatisierungsverfahren erhalten werden, reicht von 30 bis 60% (katalysierte Aufarbeitung) bis 95 bis 97% (rohes Benzol und Kokskohlenteer). Von den anderen Kohlenwasserstoffen sind Olefine (2–3 bis 15%), Paraffine 1 und Rückflüsse enthalten. Außerdem befinden sich einige Sauerstoffverbindungen (Phenol, Cumaron), Pyridinbasen und schwefelheterocyclische Verbindungen (Thiophen, Thiotoleus, Thioneften), die nahe an den entsprechenden aromatischen Kohlenhydraten liegen, in den Verkokungsprodukten. [c.69]

Umwandlungen von sauerstoffhaltigen Organometallverbindungen. Sauerstoff in mittleren Destillatfraktionen von Erdölprodukten kann durch Verbindungen wie Alkohole, Ester, Phenole und Naphthensäuren dargestellt werden. In den hochsiedenden Anteilen befindet sich Sauerstoff hauptsächlich in Brückenbindungen und in Molekülzyklen. Die größte Menge an Sauerstoff enthaltenden Verbindungen ist in Harzen und Asphaltenen konzentriert. Der Teergehalt steigt mit zunehmendem Siedepunkt der Fraktion - von 0,1% in Benzin auf 2-3% in Vakuumdisgillat. [ca. 300]

Interessant ist die Wirkung von Phenol als Lösungsmittel für Kohle, die im Gegensatz zu Pyridin saure Eigenschaften aufweist. Wenn Parr und Khedley zwei Arten amerikanischer Kohle mit Phenol extrahierten, erzielten sie 35 und 40% des Extrakts. Shimura stellte fest, dass beim Siedepunkt von Phenol (181 ° C) 25–50% der löslichen Substanzen aus verschiedenen japanischen Kohlen und 15–35% aus europäischen Kohlen gewonnen werden. Es wird angenommen, dass eine hohe Ausbeute an Phenolextrakt ein zuverlässiger Indikator für gute Sintereigenschaften von Kohle ist. Bei der Kohleextraktion mit Phenol ist die Masse des gelösten Teils zusammen mit dem unlöslichen Rückstand gewöhnlich viel größer als die Masse der Ausgangsmaterialien. [um 160]

Siehe die Seiten, auf denen der Begriff Phenolsiedepunkt erwähnt wird: [c.23] [S.522] [S.225] [S.81] [c.101] [c.177] [c.391] [c.328] [ S.381] [S.54] Phenole und Basen der Kohle (1958) - [S.274]

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